何新本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

何新（刘德华饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

整蛊专家古晶，独来独往冤，专收取高昂费用，代人锅整蛊仇家及敌人，计划高超，手法独特，故被称为“整蛊界”第一高手。默基不忿女友乐儿移情别恋，特意请古晶来对付文杰，要文杰失掉爱情与事业。杰为人可爱热诚，令晶不忍心下手，决意助杰对付默基，默基请来“整蛊之霸”对付众人，因而进行连场整蛊大斗法。

影片前半部描写韦小宝与神龙教主之间从原来互相敌对变成大被同眠的有趣经过，后半部则描写康熙皇帝将御妹建宁公主赐婚给一方之霸的吴三桂之子吴应熊，韦小宝奉命护送出嫁，使他备感苦恼。

娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶饰）被女友甩掉，绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观，还因此结识了同病相怜的非常烦（冯淬帆饰）和何马同（林俊贤饰）。阿烦作风粗暴爱骂人，阿同内向胆小，两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟饰）看三人可怜，决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红（李美凤饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞饰）、芬妮（张曼玉饰）住在一起，这三对男女因此机缘结识，继而展开一场妙趣横生的求爱大作战……

台湾少年小狗（郭富城饰）的父亲因向警方告密，使得台湾黑帮老大暂时被收监，等待起诉。为了安全起见，小狗来到了香港，并改名换姓入读了圣育强中学。谈判专家阿坚（张坚庭饰）因谈判时常出错，被派到了圣育强中学当卧底老师，寻找小狗。阿坚来到圣育强中学，发现这里的学生都是些顽劣的问题少年，其中这里的学生领袖A士更是令人头疼。阿坚在学校认识了女教师梦想（张敏饰），很快对她产生好感，这时，阿坚的女友女警阿卿（邱淑贞饰）也来到了这里当卧底。应付顽劣学生尚且力不从心的阿坚，同时也面临着一场三角恋，学校里的爆笑场面不断。台湾黑帮老大终因证据不足被释放了，在杀死了小狗的父亲后，来到了香港准备小狗也干掉。面对台湾黑帮，阿坚最终能否顺利救下小狗？

1963年，一伙黑帮分子在老大的指使下将一对情人残忍杀害，男子被埋在“十世受苦，不得超生”的阴穴处；而女子被扒皮，皮罩在灯笼上，永世不得超生。　　1993年，蛊惑仔阿辉（梁家辉饰）终日倒霉透顶，而且身边连连发生奇怪灵异世间。阿辉在古董摊买下一古董表，却被一股力量莫名牵引到一栋废宅里，半梦半醒间见自己与一个叫小芙蓉的艺旦（邱淑贞饰）亲热的场面。　　辉在医院被一鬼魂提醒只有四婆能够解救自己，于是他前往找四婆。四婆为他问米，他从盆中之水渐渐看到了自己的前世悲惨遭遇……

美容院职员曾小雨（郑裕玲饰）贪恋演员男友，但无奈后者只把她当做佣人对待，惨遭劈腿的曾小雨伤心落魄，去朋友的聚会上寻找新欢，由此机缘巧合结识了富豪之子利志（钟镇涛饰）。利志父亲因与人斗法，被对手张山以生命为代价化为青面鬼下降头诅咒利家绝子绝孙，这导致利志不能与女性正常接触，而在结合时则会马上丧命。曾小雨昔日同学沈慈航（万梓良饰）勘破小雨命中定数，赠送驱邪彩带护身。曾小雨与利志初次接触便遭遇车祸，但在朋友们的撮合下，曾、利二人还是展开了交往，沈慈航出面警告二人，情路艰辛，但曾小雨与利志决定继续交往……

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。　　另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛（葛民辉饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞饰）及她的弟弟小龙（释小龙饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适合人选。赌王大赛终于开幕了！

贫家女东东（邱淑贞饰）平日四处辛苦打工，以照顾痴呆的外公和不学无术的哥哥。东东患有一种怪病：一旦和心仪的男孩子视线接触，她就会呼吸困难，无法言语，所以一直和爱情无缘。一次偶然的机会，东东遇见了商界菁英阿Wing（梁朝伟饰），她对阿Wing一见钟情，可是好男人阿Wing对女朋友一往情深，东东只能选择偷偷地暗恋。变故陡生，阿Wing在一次交通事故中意外失明，同父异母的弟弟乘机抢走了公司，女朋友也负心而去，东东得知后，假扮护士来到阿Wing身边对其悉心照顾，两人在相处中情意倍增。手术后，阿Wing恢复了视力，但东东却偷偷地从他身边跑开了……