该片以记忆中的西塘河为背景，讲述西塘河边生活着的人们的翻天覆地的生活变化。电影的主线是青年企业家叶风带着父亲临终嘱托和一张老照片回到西塘，寻找父亲昔日的恋人，在寻找过程中，遇到了当地船娘荷花。男主角在帮父亲寻找昔日恋人的同时，也渐渐与荷花发生了情感纠葛，以及与此同时带出的跟荷花有关的一些人和事。通过电影的手法和艺术的加工来展示古镇西塘30年来的发展变化。

一个本性纯良的青年加入了黑社会，不断被他身边的朋友、女友、大佬出卖，并赶尽杀绝，连他身怀六甲的日籍太太也不放过，于是他发誓要做一个最坏最坏的人，最后变成丧尽天良的叻君。但世事真的这样一面倒的只有他是受害者吗？还是另外一回事……-生命垂危的黑帮人叻君（吴镇宇饰）讲述了他被出卖被背叛的一生：曾经天真的他被骗入黑社会，投身于无良黑帮大佬的门下，被朋友出卖，惹来了不少麻烦。叻君终于弃暗投明，来到大佬天生的帮派中间，却还是被朋友、情人相继背叛。叻君与大佬反目，逃亡日本娶妻生子，不料杀手团把已有身孕的妻子残忍杀掉。于是，今日的叻君之所以凶残无人性，皆因这一系列逼上梁山的遭际，是命运把他逼到绝境。当垂死的叻君从死神中挣脱回来时，他的叙述，有了一百八十度的转变：他天生残暴，每次作恶多端后都能大难不死，用为人不齿的手段和作风在江湖上混，他是个贱到十足的人渣，没有半丁点值得怜悯的地方。