步入中年的成功人士查尔斯是一个非常出色的首席执行官，他拥有一个幸福美满的家庭，美丽的妻子和可爱的女儿陪伴在左右。这样幸福而平静的生活一直持续了十七年，查尔斯渐渐厌倦了这个一直平静的生活，他开始和年轻性感的秘书搞起了办公室恋情。妻子艾米丽发现了他的婚外情，但她没有正确面对查尔斯出轨的事实，也用出轨的方式来报复这个欺骗她的丈夫。直到查尔斯被秘书起诉性骚扰的时候，查尔斯真的意识到事态的严重性了，决定重新找回原本幸福美满的家庭。

Charles是一个成功的CEO，有一个漂亮的妻子和14岁的女儿。同时他和自己年轻貌美的女秘书还有婚外情。他的妻子Emily早就知情，却不愿意因此与Charles产生冲突。当Charles想与女秘书结束关系的时候，却遭到女秘书的起诉。当他的生活天翻地覆时，他才发现并不如自己所想的自己才是掌控者…

萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。

当前共同主持人杰克·埃弗雷特（JakeEverett）回到广受欢迎的电视早间节目主持人娜奥米·斯宾塞（NaomiSpencer）的职业生活中时，该节目的成功突飞猛进，但娜奥米的个人生活开始崩溃。

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